En relación con la toponimia que da lugar al nombre existen dos versiones. Una de ellas dice que cuando el río Cauto era navegable hasta la confluencia, con el que se llamaría después Contramaestre, un navegante español dijo que éste era el “contramaestre” del Cauto, o sea, su segundo en cantidad de agua. De esa manera los conquistadores españoles bautizaron el lugar con ese calificativo, según las investigaciones realizadas por el historiador local Manuel Galardi.
Según Galardi, el hecho ocurrió en el siglo XVI, cuando “los conquistadores procedentes de la Española, por orientaciones de su gobernador Nicolás de Ovando, realizaron el bojeo a la cercana isla de Cuba en 1508, bajo la guía del marino Sebastián de Ocampo”.
De manera que se puede aceptar que el nombre Contramaestre ocurre mucho antes de la conquista y colonización de la isla, desarrollada entre los años 1512-1515.
La otra versión señala que en su nacimiento, el río, en vez de correr directamente hacia el norte, lo hace en un pequeño tramo en dirección contraria a la Sierra Maestra, de ahí su nombre de “contra maestre”, o contra la Maestra. La misma pudiera ser tenida en cuenta si nos atenemos a las variables geográficas que la fundamentan. ¿Pero quiénes acuñaron esta construcción identitaria?
Se construyó a través de la oralidad y no tiene elementos documentales que la prueben. Por tanto debe descartarse, aunque algunos historiadores afirman que el hábito de que muchas personas al referirse al tramo del río con esas características, lo llamaran con ese nombre, pudiera ser una evidencia no descartable.
Tomado de Radio Grito de Baire, escrito por Arnoldo Fernandez Verdecia