El 3 de marzo del año 1926 abre sus puertas el antiguo “Teatro Oriente” de Contramaestre en honor a la provincia que llevaba el mismo nombre. Con una hermosa Gala Artística y en saludo al día de la Cultura Cubana en la noche del 20 de octubre del año 1997 en horas de la noche es abierto al público nuevamente. Posteriormente su amplia cartelera promocionaba: proyecciones y estrenos de películas infantiles y juveniles, presentaciones de artistas nacionales y de nuestra localidad, así como la realización de Galas artísticas, Revistas Culturales, Espectáculos Circenses y de Variedades. Con motivo al Cumpleaños de la Ciudad el 5 de febrero, al día de la Cultura Cubana, Al Espectáculo del Carnaval Infantil, Aniversarios, Temporadas, Eventos, Festivales, Cumpleaños, Plenarias y Asambleas entre otros.
Después de esta apertura el público Contramaestrense disfrutó de la actuación de: El Coro Madrigalista, El Orfeón Santiago, El Ballet de nuestra provincia. Además de “Áyenlo” de Cuba, La Compañía Infantil “La Colmenita” en varias ocasiones, Los Llandis del Municipio Palma Soriano, El Circo Nacional y el de Manzanillo, Lidis Lamorú, Los Telepáticos, Cuquita La Mora, Las Voluminosas, Clown Santiago, además del Coro Nacional de la República de Finlandia con motivo al Festival Nacional de Coros en la Ciudad Héroe donde en esa ocasión Contramaestre fue subsede, el grupo humorístico Fuera de Rosca de Bayamo, El grupo Reflejos Teatro de la AHS lo acogió como su sede habitual durante 5 años.